Hexose

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Les hexoses sont des monosaccharides qui comportent 6 atomes de carbones. Ils possèdent tous un groupement carbonyle :

  • soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldohexoses)
  • soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétohexoses ou cétohexuloses).

Les aldohexoses possèdent quatre carbones assymétriques ce qui fait que seize stéréoisomères sont possibles. Parmi eux, seuls le D-glucose, le D-galactose ou D-mannose sont naturellement présents dans la nature.

[] Les huit D-aldohexoses

\begin{array}{rl} &{\rm CH\!\!=\!\!O}\\ &|\\ H\!-\!\!\!\!\!\!&C\!\!-\!\!OH\\ &|\\ H\!-\!\!\!\!\!\!&C\!\!-\!\!OH\\ &|\\ H\!-\!\!\!\!\!\!&C\!\!-\!\!OH\\ &|\\ H\!-\!\!\!\!\!\!&C\!\!-\!\!OH\\ &|\\ & CH_2\!\!-\!\! OH   \end{array} \begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array} \begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array} \begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array}
D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose
\begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array} \begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array} \begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array} \begin{array}{rl} &CH=O\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ HO-&C-H\\ &|\\ H-&C-OH\\ &|\\ &CH_2-OH\\   \end{array}
D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

Moyens mnémotechniques

  • (fr) Allez Altruistes Glanner la Manne, Gustave Ira Garder les Taureaux.
  • (en) all altruists gladly make gum in gallon tanks.

[] Les quatre D-cétohexoses (ou D-hexulose)

   CH2-OH         CH2-OH        CH2-OH          CH2-OH
   |              |             |               |
   C=O            C=O           C=O             C=O
   |              |             |               |
   CH-OH       HO-CH           HC-OH         HO-CH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH       HO-CH           HO-CH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH         HC-OH           HC-OH
   |              |             |               |
   CH2-OH         CH2-OH        CH2-OH          CH2-OH
D-Allulose      D-Fructose     D-Sorbose      D-Galactulose

[] Voir aussi


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